“Bigger Than The Whole Sky” es la decimoquinta canción de Midnights (3am Edition) y la segunda canción extra del álbum, que fue lanzada por sorpresa a las 3 de la mañana, tres horas después del lanzamiento original de Midnights. “Bigger Than The Whole Sky” es una canción sobre la pérdida de alguien que es importante para ti a pesar de haber pasado poco tiempo con esa persona y preguntarte cómo habría sido si las cosas hubieran resultado diferentes. Swift deja el tipo de pérdida abierta a la interpretación, pero probablemente signifique un aborto espontáneo o la pérdida de un ser querido que se fue demasiado pronto. Además, los paralelismos con “Would’ve, Could’ve, Should’ve”, la decimonovena pista de Midnights (Edition 3am), implican que podría tratarse de Swift ‘perdiendo’ su infancia e inocencia después de supuestamente haber sido cortejada por John Mayer, un viejo de 32 años, mientras ella tenía 19 años.