"I Hope You're Happy Now" è una canzone di rottura che parla di come affrontare una relazione fallita e augurare all'altra persona di stare bene. Il testo suggerisce che il narratore potrebbe aver commesso un errore non rendendosi conto del proprio amore per il partner fino a quando non è stato troppo tardi. La canzone riflette il rimpianto e il dolore di non essere riusciti a far funzionare le cose e il desiderio che l'ex partner trovi la felicità altrove. La prima strofa esprime il senso di colpa e il rimorso per non aver detto prima "ti amo" e per aver chiuso bruscamente la relazione. Tuttavia, il narratore ritiene che sia stato meglio così e spera che l'ex partner sia andato avanti e abbia trovato ciò che cercava. Nella seconda strofa, Lee Brice si unisce per esprimere lo strazio della perdita di un amore che si pensava fosse destinato a durare. Riconosce che è doloroso vedere l'altra persona andare avanti, ma riconosce che la relazione non è salvabile. Nel complesso, "I Hope You're Happy Now" è uno struggente promemoria del fatto che l'amore può essere fugace e che la fine di una relazione non deve essere necessariamente piena di amarezza e risentimento. È un'interpretazione matura di un argomento difficile, che sottolinea l'importanza di lasciarsi andare e di augurare all'altra persona ogni bene.